Lungo un tratto pianeggiante della via Cassia, presso il punto di confluenza del torrente Arbia con il fiume Ombrone, Buonconvento mostra i segni di un intenso passato medioevale. Qui era il tratto urbano della via Francigena. Qui il 24 agosto 1313, dopo aver conquistato la città, moriva l'imperatore Enrico VII di Lussemburgo al quale Dante aveva affidato le proprie speranze di riscossa in Italia.

Racchiuso nella pianta rettangolare conferitale dalla cinta muraria costruita, usando mattoni in cotto, dai Senesi nel 1371 e ancora in gran parte intatta, Buonconvento conserva di questa la monumentale porta settentrionale o senese, rivolta al capoluogo, molte torri rompitratta e d'angolo e gran parte del coronamento decorato con archi a tutto sesto sorretti da beccatelli a sporgere. Sede di podesteria fin dal 1270, la cittadina possiede anche un bel palazzo comunale sulla cui facciata si distinguono gli stemmi di ben 25 podest�.

Numerosi, infine, i castelli sparsi sul territorio circostante, come il fortilizio ultramillenario di Bibbiano Guiglieschi, la torre di Bibbiano e il grande complesso architettonico di Castelnuovo Tancredi.