Castiglione del Bosco

Il fortemente scarpato fronte esterno del cassero.	I resti del cassero visti dall'interno.

Castiglione del Bosco, oggi fattoria agricola, si raggiunge percorrendo la SS2 Cassia fino a Buonconvento, da qui si seguono le indicazioni per Bibbiano dove si iniziano a trovare anche quelle per Castiglione. L'ultimo tratto della strada � sterrato ma in buone condizioni.

Castiglione del Bosco, conosciuto nel medioevo come Castiglione sull'Ombrone, fu un'importante fortilizio grazie alla sua posizione strategica tra Montalcino e Buonconvento.

Un tratto superstite del recinto esterno.

La sua importanza � riconosciuta anche in un documento del 1208 nel quale venivano fissate le tasse da corripsondere alla Repubblica Senese per i borghi della zona: Castiglione pagava una cifra di gran lunga superiore a tutti gli altri. L'originaria fortificazione pare risalire circa all'anno mille quando la famiglia Cacciaconti di Trequanda fece circondare il poggio da mura. In seguito il possesso pass� alla famiglia dei Gallerani e nel 1339 ai Piccolomini che conquistarono il castello dopo un lungo e sanguinoso assedio. Dovrebbe risalire a questo periodo la ristrutturazione delle fortificazioni, soprattutto del possesnte mastio. Dopo pochi anni fu per� posta la parola fine alla storia di Castiglione del Bosco: il 13 giugno 1369 l'esercito senese in caccia degli esuli Scotti e Marescotti espugnarono e rasero al suolo il castello.

Oggi i  resti del castello sorgono nel giardino di una villa privata, sorta inglobando l'angolo nord-est del recinto esterno delle mura. Questo, alla sommit� di un colle di 350 metri di altezza, doveva avere la forma del clasico castello-recinto medievale. Restano ancora in piedi tratti delle mura, una porta e soprattutto il diruto mastio. La sua forma ci ricorda molto da vicino quella della non lontana Rocca di Tentennano e le ottime pietre da taglio usate nella sua costruzione ci testimoniano ancora la passata ricchezza e importanza dell'insediamento.