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Il Castello di Calenzano, che conserva ancora oggi l’aspetto caratteristico del villaggio collinare fortificato, corona un colle di circa 200 metri di altitudine, lambito ad ovest dal torrente La Marina, a nord dalle ultime pendici del Mugello, stretto ad ovest dai Monti della Calvana e ad est dal Monte Morello.

Nel Medioevo questo territorio, attraversato dalla variante nord-ovest della Cassia, la Cassia Clodia, segnava il confine tra la diocesi fiorentina e quella pistoiese, punto d'incontro/scontro fra le potenti casate dei Guidi, degli Alberti, signori di Prato e della val di Bisenzio, e degli Ubaldini che dominavano il Mugello.

La costruzione del nucleo originario del Castello di Calenzano, o meglio del suo passaggio da semplice struttura lignea ad una in muratura, si deve proprio alla famiglia comitale dei Conti Guidi, del ramo di Modigliana, che alla fine del XII° secolo ottennero la concessione sulla zona dall’imperatore Enrico VI°. All'inizio del XIII° secolo Firenze acquisì il controllo dell'area, facendo di Calenzano e della sua valle punto strategico di accesso alla piana alluvionale dell'Arno verso il capoluogo rinforzandone di conseguenza a più riprese le fortificazioni.

Dopo il passaggio di Castruccio Castracani nel 1325, dall’esercito visconteo guidato da Giovanni da Oleggio nel 1351 e dai mercenari inglesi guidati da Giovanni Acuto 1364, il Comune di Firenze decise di ingrandire e rafforzare ulteriormente il castello, portandolo alla sua forma attuale con la costruzione di una nuova, terza, cerchia muraria dotata di caditoie, torri angolari e merlatura Guelfa ancora oggi in gran parte visibile.

Il borgo con le sue due porte, circuito murario con schema a pianta ovale tipico dei centri di collina, torri, corti, palazzi civili settecenteschi è in ottime condizioni, avendo subìto recenti restauri e manutenzioni ad opera dell’amministrazione comunale, la quale ha dato vita fra l’altro anche a un museo tematico (Museo Comunale del Figurino Storico).

Gli edifici che lo caratterizzano sono la Porta Sud (detta anche Portaccia), integra con il suo arco a sesto acuto in arenaria e la sua slanciata torre, e la Porta di Sopra (detta anche Porta del Serraglio) sovrastata da una torre meno imponente e fiancheggiata dall'integro fronte nord delle mura castellane, con la torre angolare di nord-ovest a fare da giunzione con il fronte ovest del perimetro, l'ingresso alle vecchie prigioni (poi trasformato in forno comune) proprio sotto la chiesa castellana di San Niccolò, che conserva alcuni resti di un ciclo di affreschi di Iacopo e Nardo di Cione. Al centro del Castello sono visibili i resti della Podesteria duecentesca e un'antica chiesetta. Ben conservato il quattrocentesco Palazzo del Podestà, divenuto poi Villa Arrighetti. Lungo la via centrale del castello si trova la Villa dei Ginori, potente famiglia da sempre legata al territorio di Calenzano.