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Castiglione della Pescaia fu un importante centro fortificato fin dall’epoca etrusco-romana. La costa e la foce/porto canale del fiume Bruna è dominata dal centro storico medievale, ancora cinto da mura, situato sul promontorio coronato dal castello. Oltre il fiume si trovava il paludoso e malsano Lago Prile che si estendeva nella piana fino a Grosseto, oggi scomparso grazie ai lavori di bonifica iniziati nel '700.

Intorno all’anno mille il territorio di Castiglione della Pescaia fu sotto il controllo dei Pisani, che fortificarono il borgo cingendolo di mura ed erigendo il nucleo originario del Castello, la Torre Pisana con base di pietra squadrata, che si erge al culmine del promontorio, originariamente una torre di avvistamento.

Ancora oggi l'abitato è nettamente distinto fra borgo alto, medioevale, e basso, moderno. Il nucleo più antico, di cui non resta quasi nulla, si trovava in pianura, in località Paduline; anche la cinta muraria pisana della parte bassa del paese non ha lasciato tracce, ad eccezione della "Portaccia", di cui resta solo l'arco esterno, la Torre Lilli, la Torre di via Cristoforo Colombo e i resti di un'altra struttura turriforme in via delle Vacche.

Successivamente al dominio Pisano il paese attraversò una fase di prosperità fino a divenire un libero comune in epoca duecentesca.

Nel 1300 la forte crisi economica, le incursioni piratesche unite alla peste del 1348, causarono l'abbandono del borgo basso. La popolazione si spostò nella zona alta, attorno al castello del quale vennero rafforzate le fortificazioni.

La cinta muraria rispecchia ancora oggi la sistemazione Aragonese del 1400, parzialmente modificata da Cosimo I dei Medici nel 1500, con alti muraglioni che collegano 11 torri di varie forme (quadrate le medievali, circolari o semi-circolari le rinascimentali) e tre porte.

La porta più importante è la porta-torre detta "Urbica", fortificata e munita di caditoie nel 1608 dall'architetto fiorentino Francesco Gatti, nei pressi della chiesa di San Giovanni Battista, il cui campanile è ricavato da una delle torri della cinta, sorge la seconda porta, mentre la terza, detta "Porta a Mare", era una piccola postierla allargata in epoca più moderna, da cui si gode uno stupendo panorama sul mare.

Evidenti, anche se non praticabili, i camminamenti di ronda in cui si aprono feritoie ed archibugiere, ed in alcuni tratti l'originaria merlatura guelfa (in più punti tamponata).

Anche il castello, posto all'angolo nord-occidentale delle mura, fu ampliato nel XV° sec. dagli Aragonesi, con la costruzione dei mura che uniscono la Torre Pisana a due torri della cinta muraria delimitando il cortile interno, assumendo così caratteristiche simili alle torri costiere spagnole.

L'intero complesso (oggi di proprietà privata e non visitabile) ha subito interventi di ristrutturazione nei secoli successivi, prima con i Lorena verso la fine del Settecento ed agli inizi del Novecento sotto la direzione dell'architetto Lorenzo Porciatti.

Dopo un breve periodo sotto il controllo dei Piccolomini di Siena, alla metà del Cinquecento il paese venne conquistato temporaneamente dagli Spagnoli prima di entrare a far parte del Granducato di Toscana. La perdita d'importanza strategica portò alla decadenza di Castiglione come postazione militare.