I possenti resti della Rocca di Civitella in Val di Chiana dominano il sottostante borgo fortificato. Civitella, su uno dei poggi pi� elevati siti fra la Val d'Ambra e la Val di Chiana, � una delle testimonianze meglio conservate dei molti fortilizi di origine Longobarda nati fra il VI� e il VII� secolo e strategicamente posti a controllo dell'Italia centrale. Il borgo ha ancora nel tracciato delle mura, quasi intatte, la forma ellittica caratteristica degli insediamenti militari di questo tipo.

Praticamente gi� subito dopo la sua fondazione Civitella fu assoggettata ai vescovi di Arezzo, tanto che in passato era conosciuta come 'Civitella del Vescovo' e fu capoluogo del viscontato della Val d'Ambra. Dopo la battaglia di Campaldino del 1289 il paese fu occupato dai fiorentini, per tornare poco dopo di nuovo ai vescovi. Durante il trecento il castello, come tanti altri della zona, in occasione dei vari accordi che privarono Arezzo dell'indipendenza per periodi temporanei più o meno lunghi, venne consegnato pi� volte alla Repubblica Fiorentina fino al 1384, da allora rimase definitivamente soggetto alla citt� del giglio. Nel 1554, durante la 'guerra di Siena'  il castello resistette alle truppe Imperiali, anche grazie ai lavori di rafforzamento dei quali era stato oggetto poco tempo prima. Lo stato di rovina in cui versa la fortificazione non � per� dovuto ad eventi bellici cos� remoti, bens� in larga misura alle distruzioni perpetuate dall'esercito tedesco durante il 1944, che semidistrussero l'intero paese.

Come detto il borgo � racchiuso in quello che resta della cinta muraria medievale intervallata da torri quadrate e con l'intatta porta fortificata d'accesso al borgo detta 'Aretina'. Le mura si raccordano al vertice orientale della collina alla Rocca, bell'edificio d'origine duecentesca, fatto erigere dal vescovo aretino Guglielmino degli Ubertini. La costruzione, dotata di cinta muraria esterna con unica porta d'accesso, � un classico esempio di castello-recinto medievale di forma quadrangolare, con il mastio svettante dall'angolo occidentale. Questo, sebbene fortemente diruto, presenta ancora visibili elementi decorativi che ne fanno un esempio 'colto' di architettura fortificata: il portale con arco sestiacuto, finestre ad arco ribassato, qualit� dei materiali usati e altre finezze tecniche che non sono facilmente riscontrabili in altri manufatti dell'epoca.