Castello di Montelifrè

Il borgo fortificato di Montelifrè sorge lungo la SS38 fra Trequanda e Montisi, si raggiunge da Sinalunga [uscita Val di Chiana/Bettolle della A1] percorrendo la SS38 direzione S.Giovanni d'Asso/Torrenieri o dalla scenografica direzione opposta da Siena via Asciano e San Giovanni d'Asso.

A corona di un poggio calcareo posto a metà strada fra i borghi di Trequanda e Montisi, a cavallo fra la Val di Chiana e le suggestive crete senesi della Val d'Asso, sorge questo piccolo borgo sul quale incombono i ruderi dell'antico castello di Montelifr�. Il suo nome deriva da quello di un antico feudatario, Liutfrido, in tedesco Liutfred storpiato in Lifrè. In alcune cronache il castello e nominato come Monterenfredi.

La rocca, grande costruzione di forma triangolare con alte e spesse mura in pietra costruita, nella sua forma attuale, nel corso del 13° secolo, sorge sulla collina dagli inizi dell'anno 1000. Divenne possesso della nobile famiglia senese Scialenghi-Cacciaconti come la maggior parte dei castelli limitrofi. Dal 1213 la comunità locale fece atto di sottomissione al Comune di Siena. Le cronache riportano che nel 1217 era residente a Montelifr� un podest� minore del Contado senese. La rocca fu nel 1289 occupata dai fuoriusciti senesi ghibellini e gravemente danneggiata dalla reazione dell'esercito di Siena. La proprietà del maniero passò quindi alla famiglia Martinozzi, che lo acquisì dai Tolomei ed altri feudatari della zona nel 1348, e ancora oggi i discendenti della stessa dinastia ne sono per oltre un terzo i proprietari.

Nell'Aprile del 1527, in occasione dell'ultima guerra fra Firenze e la Repubblica di Siena, la fortezza, posta ai confini dei due territori, fu ancora una volta nido di cospiratori ai danni della Repubblica e rifugio di ribelli e fuorusciti. Le truppe senesi, approfittando di una momentanea vittoria su quelle fiorentine, dopo un lungo assedio, ottennero la resa della fortezza e ne minarono fin dalle fondamenta le mura, riducendola in ruderi. Questi da allora, grandiosi e in parte con ancora presente l'originario rivestimento in filaretto di pietra calcarea, sorgono sparsi sul crinale e sul versante nord-est del rilievo, sul lato opposto si è sviluppato il piccolo paese. Anche il paese era racchiuso da una cinta muraria esterna dotata di due porte. Oggi l'antico borgo, privato e visibile solo dalla strada, � stato trasformato in un centro per vacanze.